Christopher Weir telah menghabiskan sebagian besar 25 tahun terakhir di atas panggung. Apakah sebagai aktor di teater, film, dan televisi di New York City dan Los Angeles, seorang pembicara profesional yang telah memenangkan beberapa penghargaan dan pembawa acara, atau sebagai seorang penyanyi-penulis lagu yang membagikan kisah-kisah dan lagu-lagunya dari pantai California hingga bukit-bukit Pegunungan Ozark Arkansas, Christopher telah melakukan apa yang dia cintai, yaitu menghibur. Dia bahkan memiliki kesempatan beruntung untuk termasuk dalam sebuah acara penulis lagu pada tahun 2014 di tepi Sungai Putih di Arkansas bersama penulis lagu legendaris John Prine dan Roger Cook.

Musik, khususnya lagu-lagu cerita, menarik perhatian Christopher sebagai seorang anak kecil ketika dia mendengar "Don't Take Your Guns to Town" oleh Johnny Cash. Beberapa tahun kemudian sebagai remaja, "Navajo Rug" oleh Jerry Jeff Walker akan menyalakan api untuk belajar bermain gitar dan menulis lagu-lagu yang didorong oleh lirik. Akan memakan waktu beberapa saat sebelum potongan-potongan kertas yang rusak, kertas minuman keras, dan catatan buku akan datang bersama dalam lagu yang selesai. Kisah-kisah kecil kemenangan dan kekecewaan yang menghancurkan harus dikumpulkan terlebih dahulu di perjalanan seorang troubadour.

Pada tahun 2022, rekaman studio pertamanya, "The Winter That Daddy Died," sebuah penghormatan kepada ayahnya yang meninggal pada tahun 2021 dirilis di semua platform streaming. Christopher siap untuk merilis album studio pertamanya, "Ten Feet Tall" pada awal Musim Semi 2024. Sampai saat itu, carilah dia untuk berbagi kisah-kisah dan lagu-lagunya di tempat-tempat lokal dari Dallas/Fort Worth hingga sungai-sungai Pegunungan Ozark di County Stone, Arkansas dan di mana saja dia bisa menemukan panggung dan audiens.