Carrie Underwood zaradio je RIAA 4x Platinum za "Cowboy Casanova"

Carrie UnderwoodHit singl "Cowboy Casanova" je certificiran 4x Platinum od strane Recording Industry Association of America (RIAA). Certifikat, datiran 30. listopada 2025., priznaje 4.000.000 certificiranih jedinica u Sjedinjenim Državama. Digitalni singl je objavljen od 19 Recordings Limited / Arista Nashville kao vodeći singl s njezina trećeg studijskog albuma.

Objavljen 22. rujna 2009., "Cowboy Casanova" je poslužio kao vodeći singl za album Play OnPjesma je napisana zajedno s Underwood od strane Mikea Elizonda i Bretta Jamesa. Njezino stvaranje je počelo s melodijom od Elizonda, s Jamesom koji je sugerirao naslov i Underwood koji je surađivao na tekstovima. Nakon njegova izlaska, pjesma je dobila pozitivne kritike i postala je najbrže uspjevši country singl 2009. godine. Postala je osmim brojem-jedan singlom Underwood na američkim country ljestvicama i prodana je u više od 2,3 milijuna primjeraka.

Underwood je postala poznata nakon pobjede u četvrtoj sezoni American Idol 2005. Njezin debitantski singl, "Inside Your Heaven,", učinio ju je prvim country umjetnikom koji je debitirao na vrhu ljestvice Billboard Hot 100. Njezin prvi album, Some Hearts (2005), postao je najbolje prodavan debitantski album solo ženskog country umjetnika i donio joj je tri Grammyja, uključujući i nagradu za najboljeg novog umjetnika. Uspjeh njezinih sljedećih albuma kao što su Carnival Ride (2007) i Play On potvrdio je njenu status kao country superzvijezde, s time što ju je učinio jednom od rijetkih žena u povijesti koja ima jedanaest uzastopnih top-dva singla na američkim country radio postajama.